Moduł 1, Lekcja 1

W trakcie

T 7.4.3 Zadania typu maturalnego

26 kwietnia 2024

Aldehydy i ketony

Zadanie 1

Ocen stwierdzenia z tabeli wpisując literę P jeśli stwierdzenie jest prawdziwe lub literę F jeśli jest fałszywe.

Jeśli do formaliny dodajemy amoniakalny roztwór tlenku srebra. Na ściankach probówki wydziela się metaliczny osad tworząc lustro. Jakie wnioski związane z właściwościami formaliny wyciągniesz na podstawie tego doświadczenia:

Numer	Stwierdzenie	P/F
1.	Ma właściwości kwasowe
2.	Ma właściwości utleniające
3.	Ma właściwości redukujące

Rozwiązanie:

F, F, P

Programy - Szkoła Podstawowa w Horyńcu-Zdroju

Zadanie 2

Kwasy karboksylowe można otrzymywać w reakcji kwasowej hydrolizy nitryli zgodnie ze schematem:

Związek o wzorze (CH₃)₂C = CH – COOH otrzymano w wyniku addycji cyjanowodoru do pewnego aldehydu, a następnie hydrolizy otrzymanej pochodnej i eliminacji wody z hydroksykwasu. Podaj wzór półstrukturalny oraz nazwę systematyczną wyjściowego aldehydu.

Wzór:

Nazwa:

Rozwiązanie:

2-metylopropanal

Zadanie 3

Podaj, ile różnych aldehydów można otrzymać przez utlenienie izomerycznych alkoholi o wzorze sumarycznym C₄H₉OH.

Zadanie 4

Ocen stwierdzenia z tabeli wpisując literę P jeśli stwierdzenie jest prawdziwe lub literę F jeśli jest fałszywe.

Numer	Stwierdzenie	P/F
1.	Aldehydy i ketony zawierające w cząsteczce taką samą liczbę atomów węgla są względem siebie izomerami.
2.	Temperatury wrzenia aldehydów są niższe w stosunku do temperatur wrzenia alkoholi o takiej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce.
3.	Aldehydy nie mogą tworzyć wiązań wodorowych z cząsteczkami wody

Rozwiązanie:

P, P, F

Zadanie 5

W podanych schematach reakcji:

Podaj wzory substancji a i b występujących w schematach reakcji.

a	b

Rozwiązanie:

Zadanie 6

W wyniku utleniania związku A zawierającego 4 atomy węgla manganianem(VII) potasu w środowisku kwaśnym otrzymano związek B,. który ulega reakcji jodoformowej charakterystycznej dla grupy –CH₃ związanej z grupą karbonylową.

Podaj wzory związków A i B.

Wzór związku A:

Wzór związku B:

Rozwiązanie:

A B

Zadanie 7

Ocen stwierdzenia z tabeli wpisując literę P jeśli stwierdzenie jest prawdziwe lub literę F jeśli jest fałszywe.

Numer	Stwierdzenie	P/F
1.	Próba jodoformowa jest reakcją charakterystyczną wykrywania ketonów
2.	Ketony powstają w reakcji utlenienia alkoholi II – rzędowych
3.	Odróżnienie alkoholi II od III – rzędowych jest możliwe dzięki możliwości ich utlenienia.

Rozwiązanie:

F, P, P

Zadanie 8

Ocen stwierdzenia z tabeli wpisując literę P jeśli stwierdzenie jest prawdziwe lub literę F jeśli jest fałszywe.

Numer	Stwierdzenie	P/F
1.	W reakcji Tollensa na ściankach probówki powstaje metaliczny osad tworząc lustro.
2.	Dodanie do propanonu wodorotlenku miedzi(II) a następnie podgrzanie roztworu prowadzi do powstania czarnego osadu.
3.	Redukcja ketonów prowadzi do otrzymania alkoholi III – rzędowych

Rozwiązanie:

P, P, F

Zadanie 9

Zaproponuj produkty następujących reakcji:

A	B	C	D

Rozwiązanie:

Zadanie 10

Podaj wzory półstrukturalne związków A, B, C, D, E

A	B	C	D	E

Rozwiązanie:

Zadanie 11

Reakcja otrzymywania związku E ze związku D służy do odróżniania od siebie dwu grup związków organicznych będących względem siebie izomerami. Podaj nazwy szeregów homologicznych do których muszą należeć związki, które można odróżnić w tej reakcji:

……………………………………………………………………………………………………………………………….

Rozwiązanie:

aldehydy i ketony

Zadanie 12

Podaj wzory półstrukturalne związków A, B, C, D

A	B	C	D

Rozwiązanie:

Zadanie 13

Podaj nazwy alkoholi, które należy utlenić aby otrzymać następujące związki:

Rozwiązanie:

4,4-dimetylopentan-2-ol

propano-1,3-diol

3,5-dimetylocykloheksanol

3-fenylopropanol

Zadanie 14

Cyjanowodór łatwo przyłącza się do grupy karbonylowej. Produktem reakcji są cyjanohydryny. Związki te zawierają grupy – CN i – OH przy tym samym atomie węgla. Cyjanohydryny stanowią doskonały substrat do syntez organicznych. Redukując je można otrzymać β-aminoalkohole a w wyniku hydrolizy α-hydroksykwasy.

Zapisz schemat reakcji aldehydu benzoesowego z cyjanowodorem. Jaką role nukleofila czy elektrofila pełni jon CN^– w tej reakcji. Zapisz schemat reakcji redukcji i hydrolizy otrzymanej cyjanohydryny

Schemat reakcji:

……………………………………………………………………………………………………………………………….

Rola jonu CN^–

……………………………………………………………………………………………………………………………….

Reakcja redukcji:

……………………………………………………………………………………………………………………………….

Reakcja hydrolizy:

……………………………………………………………………………………………………………………………….

Rozwiązanie:

nukleofil

Zadanie 15

W dwu nieoznakowanych probówkach znajdują się butanal i butan-2-on przeprowadzono doświadczenie mające na celu identyfikację zawartości tych probówek I i II. W tym celu do probówki zawierającej azotan(V) srebra dodano wodorotlenek sodu. Powstał szary osad do którego następnie dodawano kroplami amoniak aż do momentu roztworzenia osadu. powstały roztwór podzielono na dwie części. Do części pierwszej dodano zawartość probówki I do części drugiej zawartość probówki II.

Obserwacje wpisano do tabeli:

	Probówka I	Probówka II
Barwa roztworu przed reakcją	bezbarwna	bezbarwna
Barwa roztworu po reakcji	Na ściankach metaliczny osad	bezbarwna

Na podstawie przeprowadzonych obserwacje określ, w której probówce znajdował się butanal, a w której butan-2-on

Związek w probówce I	Związek w probówce II

Rozwiązanie:

I – butanal

II – butan-2-on

Zadanie 16

Podaj wzory półstrukturalne związków A, B, C

A	B	C

Rozwiązanie:

Zadanie 17

Podczas smażenia mięsa lub innych pokarmów powstaje akroleina, nienasycony aldehyd o nieprzyjemnym zapachu. Reakcję w której powstaje akroleina można zapisać równaniem:

Podaj wzór półstrukturalny substancji A

Rozwiązanie:

Zadanie 18

Cechą wspólną aldehydów, ketonów jest:

Ocen stwierdzenia z tabeli wpisując literę P jeśli stwierdzenie jest prawdziwe lub literę F jeśli jest fałszywe.

Numer	Stwierdzenie	P/F
1.	Hybrydyzacja sp² orbitali walencyjnych atomy węgla grupy funkcyjnej
2.	Identyczny skład ilościowy
3.	Tworzenie tego samego szeregu homologicznego

Rozwiązanie:

P, P, F

Zadanie 19

W reakcji Wolffa – Kiżnera grupa karbonylowa zostaje zredukowana do grupy -CH₂– Reakcja polega na ogrzewaniu aldehydu lub ketonu z hydrazyną (NH₂NH₂) w temp 240 ⁰C.

W wyniku addycji wody do 1-fenylopropenu powstał alkohol, który następnie utleniono używając zakwaszonego roztworu dichromianu potasu. Produkt utlenienia poddano następnie reakcji Wolffa – Kiżnera.

Zapisz schemat reakcji opisanych w treści zadania.

Rozwiązanie:

Zadanie 20

Reakcja Cannizzaro to reakcja dysproporcjonowania w wyniku której z aldehydu tworzy się odpowiedni alkohol i kwas karboksylowy. Zachodzi ona w środowisku alkalicznym a ulegają jej aldehydy nie zawierające atomów wodoru przy węglu α.

propanal, 2-metylobutanal, 2,2-dimetylopropanal, propanon

Z podanych wzorów wybierz ten który może ulegać reakcji Cannizzaro oraz zapisz równanie tej reakcji.

Wybrany związek: ……………………………………………………………………………………………………………………………

Równanie reakcji:

……………………………………………………………………………………………………………………………….

Rozwiązanie:

2,2-dimetylopropanal