T 7.2.3 Zadania typu maturalnego
Węglowodory aromatyczne
Zadanie 1
Benzen poddano działaniu mieszaniny HNO3 i H2SO4, a otrzymany związek chlorowano w obecności FeCl3 otrzymując produkt A. Te same reakcje przeprowadzone w odwrotnej kolejności doprowadziły do otrzymania dwóch izomerycznych produktów B i C. Podaj wzory półstrukturalne związków A, B i C.
| Związek A | Związek B | Związek C |
|---|---|---|
Rozwiązanie:
Zadanie 2
Rodzaj produktu reakcji organicznej zależy od mechanizmu, według którego dana reakcja zachodzi.
Zapisz równanie reakcji chlorowania metylobenzenu zachodzącej z mechanizmem substytucji wolnorodnikowej oraz z mechanizmem substytucji elektrofilowej.
Równanie reakcji (mechanizm wolnorodnikowy):
……………………………………………………………………………………………………………..
Równanie reakcji (mechanizm substytucji elektorfilowej):
……………………………………………………………………………………………………………..
Rozwiązanie:
Zadanie 3
Stężony kwas siarkowy jest niezbędny w mieszaninie używanej do nitrowania benzenu, ponieważ:
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
| Lp | Zdanie | P/F |
|---|---|---|
| 1. | Powoduje silniejszą dysocjację kwasu azotowego, na skutek czego w mieszaninie powstaje dostateczna ilość jonów NO3–, wchodzących w reakcję z cząsteczkami benzenu. | |
| 2. | W reakcji z HNO3 powstają jony NO2+, które są elektrofilami i reagują z cząsteczkami benzenu. | |
| 3. | Łącznie z kwasem azotowym, znajdującym się w mieszaninie, warunkuje utrzymanie odpowiedniego pH roztworu, niezbędnego do przebiegu reakcji |
Rozwiązanie:
Zadanie 4
Podaj liczbę możliwych izomerów związku o wzorze C8H10 zawierających sześcioczłonowy pierścień aromatyczny.
Możliwa liczba izomerów: ……………………………
Rozwiązanie:
Zadanie 5
Pewien związek A zawierający pierścień aromatyczny o wzorze sumarycznym C8H10 w wyniku reakcji bromowania w obecności FeBr3 daje tylko jedną monobromopochodną. Podaj wzór półstrukturalny opisanego związku A.
……………………………………………………………………………………………………………..
Rozwiązanie:
Zadanie 6
Reguła Hückla to prosta metoda pozwalająca na sprawdzenie, czy płaski pierścień związku chemicznego jest aromatyczny Reguła ta mówi, że związek jest prawdopodobnie aromatyczny, gdy w układzie wiązań wielokrotnych tworzących układ cykliczny tego związku występuje 4n+2 elektronów zlokalizowanych na wiązaniach π, gdzie n = dowolna liczba naturalna.
Z podanych związków wybierz te, które wykazują charakter aromatyczny:
Charakter aromatyczny wykazują związki oznaczone numerami:
……………………………………………………………………………………………………………………………….
Rozwiązanie:
Zadanie 7
Zapisz równania reakcji przedstawiane na poniższym schemacie:
acetylen → benzen → toluen → chlorofenylometan
Reakcja 1:
……………………………………………………………………………………………………………………………….
Reakcja 2:
……………………………………………………………………………………………………………………………….
Reakcja 3:
……………………………………………………………………………………………………………………………….
Rozwiązanie:
Zadanie 8
Podaj nazwę głównego organicznego produktu reakcji 1 mola toluenu z 1 molem bromu wobec światła słonecznego.
Nazwa głównego produktu reakcji: ……………………………………….
Rozwiązanie:
Zadanie 9
Podaj w jakich warunkach zachodzi reakcja benzenu z chloroetanem oraz określ mechanizm tej reakcji.
Warunki reakcji:
……………………………………………………………………………………………………………..
Mechanizm reakcji:
……………………………………………………………………………………………………………
Rozwiązanie:
Zadanie 10
Benzen poddano reakcji nitrowania i otrzymano monopodstawioną pochodną benzenu, którą następnie poddano działaniu CH3Cl w obecności AlCl3. Podaj jakie produkty lub produkt otrzymano w wyniku przeprowadzonych reakcji.
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
Jakie produkty lub produkt otrzymano by gdyby reakcje przeprowadzono w odwrotnej kolejności? ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
Rozwiązanie:
Zadanie 11
Węglowodór A można otrzymać w wyniku trójetapowej syntezy, której substratem jest tlenek wapnia. W etapie pierwszym tlenek wapnia ogrzewany jest z węglem a do otrzymanego produktu dodaje się wodę. Powstały w tym etapie bezbarwny gaz poddaje się procesowi trimeryzacji przez ogrzewane go w obecności węgla aktywnego. Zapisz posługując się wzorami półstrukturalnymi równania opisanych reakcji:
Etap I:
……………………………………………………………………………………………………………………………….
Etap II:
……………………………………………………………………………………………………………………………….
Etap III:
……………………………………………………………………………………………………………………………….
Rozwiązanie:
Zadanie 12
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
| Lp | Zdanie | P/F |
|---|---|---|
| 1. | Węglowodory o wzorze ogólnym CnH2n należą zawsze do cykloalkanów | |
| 2. | Wszystkie węglowodory aromatyczne można przedstawić wzorem CnHn | |
| 3. | Obecność w cząsteczce wiązania π zawsze świadczy o przynależności danego węglowodoru do węglowodorów aromatycznych |
Rozwiązanie:
Zadanie 13
Zapisz wzory półstrukturalne oraz podaj nazwy związków oznaczonych na schemacie literami A-D
| A | B | C | |
| Wzór | |||
| Nazwa |
Rozwiązanie:
Zadanie 14
W celu zidentyfikowania pewnego węglowodoru zawierającego w cząsteczce 7 atomów węgla do probówki, w której się on znajdował dodano mieszaninę nitrującą. W wyniku tego zawartość probówki zabarwiła się na kolor żółty. Podaj wzór węglowodoru, który został zidentyfikowany został zidentyfikowany.
……………………………………………………………………………………………………………………………….
Rozwiązanie:
Zadanie 15
Przyporządkuj podanym związkom chemicznym wymienione objawy reakcji:
| Substancje: | Objawy: |
| 1. Benzen, toluen, naftalen | A. Świeżo wytrącony osad wodorotlenku miedzi II roztwarza się a roztwór zmienia barwę na szafirową |
| 2. Acetylen, etylen, propen | B. Fioletowy roztwór manganianu VII potasu odbarwia się |
| 3. Butan, propan, pentan | C. Zawartość probówki zabarwia sie na żółto. |
| D. W obecności światła żółtozielone pary chloru znikają a papierek uniwersalny zabarwia się na czerwono. |
Rozwiązanie:
Zadanie 16
Chlorobenzen poddano reakcji chlorowania w obecności katalizatora żelazowego (reakcja 1). Z mieszaniny reakcyjnej wydzielono ten z produktów, który podczas nitrowania daje tyko jedną mononitropochodną (reakcja 2).
Zapisz reakcje, o których mowa w treści zadania posługując się zworami półstrukturalnymi.
Reakcja 1:
……………………………………………………………………………………………………………
Reakcja 2:
……………………………………………………………………………………………………………
Rozwiązanie:
Zadanie 17
Ocen stwierdzenia z tabeli wpisując literę P jeśli stwierdzenie jest prawdziwe lub literę F jeśli jest fałszywe.
| Numer | Stwierdzenie | P/F |
|---|---|---|
| 1. | Wszystkie atomy w cząsteczce benzenu znajdują się w jednej płaszczyźnie | |
| 2. | Liczba elektronów zdelokalizowanych w każdym związku aromatycznym jest równa 6 | |
| 3. | Dzięki obecności pierścienia aromatycznego węglowodory aromatyczne łatwo ulegają reakcjom addycji |
Rozwiązanie:
Zadanie 18
Podkreśl właściwe stwierdzenia:
Benzen w warunkach normalnych jest gazem / cieczą / ciałem stałym. Benzen wprowadzony do wody rozpuszcza / nie rozpuszcza się w niej. W cząsteczce benzenu znajduje się 1 / 2 / 3 wiązania typu π
Rozwiązanie:
Zadanie 19
Ocen stwierdzenia z tabeli wpisując literę P jeśli stwierdzenie jest prawdziwe lub literę F jeśli jest fałszywe.
| Numer | Stwierdzenie | P/F |
|---|---|---|
| 1. | Reakcja benzenu z chlorem zachodzi pod wpływem światła zgodnie z mechanizmem elektrofilowym | |
| 2. | Głównym produktem nitrowania metylobenzenu jest m-nitrotoluen | |
| 3. | Reakcją pozwalająca odróżnić benzen od cykloheksanu jest odbarwienie żółtej wody bromowej przez benzen |
Rozwiązanie:
Zadanie 20
Podaj produkty organiczne powstałe w rekcjach 1 – 3
……………………………………………………………………………………………………………………………….
Rozwiązanie:
