Moduł 1, Lekcja 1

W trakcie

T 7.3.3 Zadania typu maturalnego

19 kwietnia 2024

Alkohole i fenole

Zadanie 1

Podaj wzory związków A i B biorących udział w następujących reakcjach:

Związek A	Związek B

Rozwiązanie:

Programy - Szkoła Podstawowa w Horyńcu-Zdroju

Zadanie 2

Pinakole to diole, w których grupy – OH przyłączone są do 3⁰ atomów węgla. Zapisz wzór półstrukturalny pinakolu o wzorze sumarycznym C₆H₁₄O₂ oraz podaj jego nazwę systematyczną.

Wzór półstrukturalny:

Nazwa systematyczna:

Rozwiązanie:

2,3-dimetylobutano-2,3-diol

Zadanie 3

Alkohole I – rzędowe można otrzymać w reakcji epoksydów ze związkami Grignarda:

Zapisz schemat reakcji, którego wyjściowym związkiem będzie etylen a produktem końcowym pentan-1-ol.

……………………………………………………………………………………………………………………………….

Rozwiązanie:

Zadanie 4

Alkohole można bezpośrednio otrzymać za pomocą następujących reakcji:

Ocen stwierdzenia z tabeli wpisując literę P jeśli stwierdzenie jest prawdziwe lub literę F jeśli jest fałszywe.

Numer	Stwierdzenie	P/F
1.	Reakcji chlorowcopochodnych alkilowych z zasadami w środowisku wodnym
2.	Addycji wody do alkenów środowisku zasadowym
3.	Redukcji odpowiednich aldehydów lub ketonów

Rozwiązanie:

P, F, P

Zadanie 5

Ocen stwierdzenia z tabeli wpisując literę P jeśli stwierdzenie jest prawdziwe lub literę F jeśli jest fałszywe.

Numer	Stwierdzenie	P/F
1.	Związek A reaguje z wodotlenkiem sodu.
2.	Dodanie do etenu wodnego roztworu manganianu(VII) potasu pozwoli na otrzymanie związku C
3.	Związek B wprowadzony do wodorotlenku miedzi(II) spowoduje jego roztworzenie i powstanie szafirowego roztworu

Rozwiązanie:

]

F, P, F

Zadanie 6

Utlenianie cyklicznych alkenów za pomocą OsO₄ lub KMnO₄ prowadzi do powstania cis – dioli. Natomiast hydroliza epoksydów prowadzi do powstania trans – dioli.

Reakcje zachodzą zgodnie ze schematami:

Zaproponuj schematy reakcji w wyniku których możesz otrzymać cis i trans 1-metylocykloheksan-1,2-diol

Rozwiązanie:

Zadanie 7

Metanolan sodu w roztworze wodnym ma odczyn zasadowy.

Ocen stwierdzenia z tabeli wpisując literę P jeśli stwierdzenie jest prawdziwe lub literę F jeśli jest fałszywe.

Numer	Stwierdzenie	P/F
1.	Odczyn zasadowy jest spowodowany obecnością grup wodorotlenowych powstałych z dysocjacji metanolanu sodu
2.	Na skutek hydrolizy metanolanu pojawią się w roztworze jony OH^–
3.	Metanolan sodu w roztworze wodnym ulega dysocjacji

Rozwiązanie:

F, P, F

Zadanie 8

Ocen stwierdzenia dotyczące metanolu wpisując literę P jeśli stwierdzenie jest prawdziwe lub literę F jeśli jest fałszywe.

Numer	Stwierdzenie	P/F
1.	Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie
2.	Reaguje z sodem i wodorotlenkiem sodu
3.	Temperatury wrzenia metanolu i metanu są podobne ponieważ liczba atomów węgla w tych związkach jest taka sama.

Rozwiązanie:

P, F, F

Zadanie 9

Alkeny reagują z wodnym roztworem manganianu(VII) potasu tworząc diole.

Podaj nazwę alkenu użytego do otrzymania 2–metylobutano–2,3–diolu.

……………………………………………………………………………………………………………………………….

Rozwiązanie:

2–metylobut–2–en

Zadanie 10

Zaproponuj schemat reakcji pozwalający otrzymać propan-2-ol z propan-1-olu. Posługuj się wzorami półstrukturalnymi i pamiętaj o warunkach w jakich zachodzą reakcje.

……………………………………………………………………………………………………………………………….

Rozwiązanie:

Zadanie 11

metanol, etanol, gliceryna, etan

Uporządkuj zgodnie ze wzrostem temperatur wrzenia:

……………………………………………………………………………………………………………………………….

Rozwiązanie:

etan, metanol, etanol, gliceryna

Zadanie 12

Reakcja zachodzi zgodnie ze schematem:

Podaj wzory półstrukturalne związków x, y, z oraz określ mechanizmy reakcji 1 i 2.

Wzory:

……………………………………………………………………………………………………………………………….

Mechanizm reakcji 1: ………………………………………………………………………………………….

Mechanizm reakcji 2: ………………………………………………………………………………………….

Rozwiązanie:

substytucja elektrofilowa
substytucja rodnikowa

Zadanie 13

Uzupełnij tabelę wpisując w odpowiednie miejsce P lub F

Numer	Stwierdzenie	P/F
1.
2.
3.

Rozwiązanie:

F, F, F

Zadanie 14

Tiole to związki organiczne analogiczne do alkoholi, w których atom tlenu w grupie hydroksylowej zastąpiony jest atomem siarki. Podaj wzory dwu izomerycznych tioli zawierających w cząsteczce 3 atomy węgla.

Izomer 1

Izomer 2

Rozwiązanie:

Zadanie 15

Grupę hydroksylową w alkoholach 1⁰ i 2⁰ rzędowych bardzo łatwo podstawić atomem chloru w reakcji odpowiedniego alkoholu z chlorkiem tionylu (SOCl₂). Reakcja ta jest często wykorzystywana do otrzymywania chlorowcopochodnych węglowodorów. Zachodzi z dużą wydajnością a pozostałe produkty reakcji a mianowicie tlenek siarki(IV) oraz chlorowodór łatwo usunąć ze środowiska reakcji z powodu ich dużej lotności.

Zaproponuj reakcję w wyniku której otrzymasz 2-chloropropan opisaną wyżej metodą.

……………………………………………………………………………………………………………………………….

Rozwiązanie:

Zadanie 16

Reakcja Williamsona jest jedną z metod otrzymywania eterów. Reakcja polega na otrzymaniu w pierwszym etapie alkoholanu a następnie reakcji otrzymanego alkoholanu z fluorowcopochodną węglowodoru.

Zaproponuj dwuetapowy proces otrzymywania eteru etylowo – metylowego CH₃-O-CH₂CH₃ jako substratów użyj etanolu i odpowiedniej fluorowcopochodnej alkanu.

Zapisz równanie reakcji używając wzorów półstrukturalnych.

Etap I:

……………………………………………………………………………………………………………………………….

Etap II:

……………………………………………………………………………………………………………………………….

Rozwiązanie:

CH₃CH₂OH + Na → CH₃CH₂ONa + 1/2H₂

CH₃CH₂OH + CH₃Cl → CH₃CH₂–O–CH₃ + NaCl

Zadanie 17

Zaproponuj schemat reakcji pozwalający otrzymać m-nitrofenol mając do dyspozycji benzen oraz wszystkie odczynniki nieorganiczne. Posługuj się wzorami półstrukturalnymi pamiętaj o warunkach w jakich zachodzą reakcje.

……………………………………………………………………………………………………………………………….

Rozwiązanie:

Zadanie 18

Ocen stwierdzenia z tabeli wpisując literę P jeśli stwierdzenie jest prawdziwe lub literę F jeśli jest fałszywe.

Numer	Stwierdzenie	P/F
1.	Propan-1-ol można otrzymać jako produkt główny w reakcji propenu z woda w środowisku kwasowym
2.	Wszystkie alkohole wielowodorotlenowe roztwarzają osad wodorotlenku miedzi(II)
3.	Proces fermentacji jest jedną z metod otrzymywania etanolu

Rozwiązanie:

F, F, P

Zadanie 19

Ocen stwierdzenia z tabeli wpisując literę P jeśli stwierdzenie jest prawdziwe lub literę F jeśli jest fałszywe.

Numer	Stwierdzenie	P/F
1.	Właściwości kwasowe fenoli są znacznie większe od właściwości kwasowych alkoholi.
2.	Fenole podobnie jak alkohole reaguję ze stężonym HCl według mechanizmu substytucji nukleofilowej
3.	Grupa hydroksylowa połączona z pierścieniem aromatycznym powoduje jego aktywacje dlatego reakcje z udziałem pierścienia zachodzą znacznie lepiej

Rozwiązanie:

P, F, P

Zadanie 20

Wpisując do tabeli słowa wzrasta, maleje, nie zmienia się oceń jak zmieniają się właściwości n–alkoholi, ze wzrostem długości łańcucha węglowodorowego:

1	Rozpuszczalność w H₂O
2	Temperatura wrzenia
3	Reaktywność alkoholi

Rozwiązanie:

maleje, rosnie, maleje