T 7.1.3 Zadania typu maturalnego
Węglowodory
Zadanie 1
W zależności od warunków reakcji addycja cząsteczek typu HX (gdzie X: CI, Br) może zachodzić zgodnie lub przeciw regule Markownikowa.
Zapisz równania reakcji podanego związku z cząsteczką HCl wiedząc, że w obecności nadtlenków zachodzi reakcja wbrew regule Markownikowa.
Reakcja zachodząca zgodnie z regułą Markownikowa:
……………………………………………………………………………………………………………..
Reakcja zachodząca wbrew regule Markownikowa:
…………………………………………………………………………………………………………..
Rozwiązanie:
Zadanie 2
Eliminacja dichlorowcopochodnych alkanów pyłem cynkowym prowadzi do powstania alkenów lub węglowodorów cyklicznych.
Zapisz reakcje pozwalające na otrzymanie 1,2-dimetylocyklopentanu oraz 2-metylobyt-2-enu opisaną metodą.
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
Rozwiązanie:
Zadanie 3
Jedną z metod otrzymywania alkanów jest hydroliza związków Grignarda. Są to związki magnezoorganiczne zawierające w cząsteczce wiązanie C-Mg. Otrzymuje się je w wyniku reakcji odpowiednich halogenopochodnych węglowodorów z metalicznym magnezem w obecności eteru dietylowego.
Zapisz schemat reakcji (używając wzorów półstrukturalnych), w wyniku której otrzymasz odpowiedni węglowodór mając do dyspozycji 2-chloro-2-metylobutan
……………………………………………………………………………………………………………….
Rozwiązanie:
Zadanie 4
Spośród podanych niżej związków podkreśl ten, w którym występują atomy węgla o wszystkich możliwych rzędowościach oraz narysuj jego wzór półstrukturalny.
4-etylo-4-propylooktan, 2,2-dimetylopropan, 2,3,4-trimetyloheptan, 3-etylo-2,2-dimetylopentan
……………………………………………………………………………………………………………
Rozwiązanie:
Zadanie 5
Trans alkeny możemy otrzymać w wyniku redukcji wiązań potrójnych zgodnie ze schematem reakcji.
Jaki produkt reakcji otrzymasz gdy alkinem będzie pent-2-yn. ……………………………………………………………………………………………………………..
Zadanie 6
2,3-dimetylobut-2-en, 1,2-dichlorocyklobutan, heks-3-en, eten
Podaj które z podanych węglowodorów mogą występować w postaci izomerów cis – trans ………………………………………………………………………………..…………………………………
Rozwiązanie:
Zadanie 7
Równanie reakcji: | |
1. | CH2 = CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br |
2. | CH2ClCH2Cl + Zn(pył) → CH2 = CH2 + ZnCl2 |
3. | CH3CH3 + Cl2 → CH3CH2Cl + HCl |
4. | C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O |
Oceń prawdziwość poniższych zdań i uzupełnij tabelę. Wpisz literę P, jeśli zdanie jest prawdziwe, lub literę F, jeśli jest fałszywe.
Numer | Zdanie | P/F |
1. | Mechanizm reakcji 1 i 3 addycja rodnikowa | |
2. | Reakcja 4 zachodzi zgodnie z mechanizmem substytucji elektrofilowej | |
3. | Reakcja 2 jest przykładem reakcji eliminacji |
Zadanie 8
Poniżej przedstawiono wzór półstrukturalny witaminy A
Substancja ta jest niezbędnym składnikiem wielu procesów zachodzących w naszym organizmie. Bez udziału tego związku niemożliwy byłby metabolizm białek i hormonów steroidowych. Jej właściwości powodują, że możliwe jest tworzenie rodopsyny – substancji, która umożliwia dobre widzenie.
Dla podanego związku określ:
Wzór sumaryczny: | |
Liczbę wiązań π: | |
Liczbę I – rzędowych atomów węgla: | |
Liczbę tetraedrycznych atomów węgla: |
Rozwiązanie:
Zadanie 9
Poniżej przedstawiono ciąg przemian prowadzący do otrzymania pewnego związku chemicznego.
Uzupełnij tabelę, wpisując wzory półstrukturalne związków organicznych oznaczonych na schemacie literami A, B, C.
Związek A | Związek B | Związek C |
Rozwiązanie:
Zadanie 10
Węglowodory nasycone w pewnych warunkach ulegają reakcji substytucji. W reakcji tej najłatwiej podstawić atom wodoru połączony z III – rzędowym atomem węgla, trudniej z II – rzędowym a najtrudniej z I – rzędowym atomem węgla. Dla związku o nazwie 2-metylobutanu podaj:
Liczbę monocholowcopochodnych jakie można otrzymać w reakcji chlorownia tego węglowodoru.
……………………………………………………………………………………………………………………………….
Wzór produktu głównego oraz jego nazwę.
……………………………………………………………………………………………………………………………….
Rozwiązanie:
Zadanie 11
Oceń prawdziwość poniższych stwierdzeń i uzupełnij tabelę. Wpisz literę P, jeśli zdanie jest prawdziwe, lub literę F, jeśli jest fałszywe.
Węglowodór o wzorze sumarycznym C5H10:
Numer | Zdanie | P/F |
1. | Nie może tworzyć izomerów geometrycznych (izomerów cis-trans) | |
2. | Istnieje taki jego izomer, który wprowadzony do wody bromowej nie spowoduje jej odbarwienia | |
3. | Związek o takim wzorze sumarycznym nie może tworzyć węglowodorów cyklicznych |
Zadanie 12
Oceń prawdziwość poniższych zdań i uzupełnij tabelę. Wpisz literę P, jeśli zdanie jest prawdziwe, lub literę F, jeśli jest fałszywe.
W cząsteczce acetylenu CH ≡ CH obydwa atomy węgla wykazują hybrydyzację sp. Wynika z tego, że wiązania w tej cząsteczce utworzone zostały przez następujące orbitale każdego atomu węgla:
Numer | Zdanie | P/F |
1. | 1 orbital atomowy s i 1 orbital atomowy p | |
2. | 2 orbitale zhybrydyzowane sp i 4 orbitale atomowe p | |
3. | 2 orbitale atomowe s i 2 orbitale atomowe p |
Rozwiązanie:
Zadanie 13
Podaj wzór półstrukturalny organicznego produktu reakcji 1 mola toluenu z 1 molem bromu wobec światła słonecznego.
Wzór produktu reakcji: ……………………………………………………………………………..
Mechanizm reakcji: ………………………………………………………………………………………..
Rozwiązanie:
Zadanie 14
Uzupełnij poniższy schemat, wpisując w miejsce liter wzory odpowiednich związków:
A | B | C | D |
Rozwiązanie:
Informacje do zadań 15 – 17
Zadanie 15
Oceń prawdziwość poniższych zdań i uzupełnij tabelę. Wpisz literę P, jeśli zdanie jest prawdziwe, lub literę F, jeśli jest fałszywe.
Numer | Zdanie | P/F |
1. | Związek C może tworzyć izomery cis – trans | |
2. | Wzór ogólny szeregu homologicznego, do którego należy związek D to CnH2n | |
3. | Związek B jest homologiem związku F |
Rozwiązanie:
Zadanie 16
Związek A można otrzymać w reakcji odpowiedniej dichlorowcopochodnej alkanu z pyłem cynkowym.
Zapisz równanie reakcji otrzymywania związku A:
……………………………………………………………………………………………………………………………….
Rozwiązanie:
Zadanie 17
Podaj nazwy związku C i F oraz określ ilość wiązań δ i π występujących między atomami węgla. Odpowiedzi umieść w tabeli:
Nazwa: | Nazwa: |
δ = π = | δ = π = |
Rozwiązanie:
Zadanie 18
Związek C można otrzymać w reakcji eliminacji odpowiedniej monochlorowcopochodnej alkanu używając alkoholowego roztworu wodorotlenku potasu.
Zapisz równanie reakcji otrzymywania związku C:
……………………………………………………………………………………………………………………………….
Rozwiązanie:
Zadanie 19
Zaproponuj doświadczenie pozwalające odróżnić zawartości probówek 1 i 2 wiedząc, że znajdować się tam mogą jedynie związki A i D;
Podaj opis doświadczenia:
……………………………………………………………………………………………………………………………….
Obserwacje:
……………………………………………………………………………………………………………………………….
Wniosek oraz równanie reakcji:
……………………………………………………………………………………………………………………………….
Rozwiązanie:
Zadanie 20
Oceń prawdziwość poniższych zdań i uzupełnij tabelę. Wpisz literę P, jeśli zdanie jest prawdziwe, lub literę F, jeśli jest fałszywe.
Numer | Zdanie | P/F |
1. | W cząsteczce acetylenu wszystkie atomy węgla mają hybrydyzację orbitali walencyjnych sp2 | |
2. | Temperatura wrzenia heksanu jest większa od temperatury wrzenia butanu | |
3. | Alkeny wykazują większą reaktywność od alkanów |
Rozwiązanie: