Moduł 1, Lekcja 1
W trakcie

T 7.1.3 Zadania typu maturalnego

28 marca 2024

Węglowodory

Zadanie 1

W zależności od warunków reakcji addycja cząsteczek typu HX (gdzie X: CI, Br) może zachodzić zgodnie lub przeciw regule Markownikowa.

Zapisz równania reakcji podanego związku z cząsteczką HCl wiedząc, że w obecności nadtlenków zachodzi reakcja wbrew regule Markownikowa.

Reakcja zachodząca zgodnie z regułą Markownikowa:

……………………………………………………………………………………………………………..

Reakcja zachodząca wbrew regule Markownikowa:

…………………………………………………………………………………………………………..

Rozwiązanie:

Zgodnie:

Wbrew:

Programy - Szkoła Podstawowa w Horyńcu-Zdroju

Zadanie 2

Eliminacja dichlorowcopochodnych alkanów pyłem cynkowym prowadzi do powstania alkenów lub węglowodorów cyklicznych.

Zapisz reakcje pozwalające na otrzymanie 1,2-dimetylocyklopentanu oraz 2-metylobyt-2-enu opisaną metodą.

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

Rozwiązanie:

Programy - Szkoła Podstawowa w Horyńcu-Zdroju

Zadanie 3

Jedną z metod otrzymywania alkanów jest hydroliza związków Grignarda. Są to związki magnezoorganiczne zawierające w cząsteczce wiązanie C-Mg. Otrzymuje się je w wyniku reakcji odpowiednich halogenopochodnych węglowodorów z metalicznym magnezem w obecności eteru dietylowego.

Zapisz schemat reakcji (używając wzorów półstrukturalnych), w wyniku której otrzymasz odpowiedni węglowodór mając do dyspozycji  2-chloro-2-metylobutan

……………………………………………………………………………………………………………….

Rozwiązanie:

Programy - Szkoła Podstawowa w Horyńcu-Zdroju

 Zadanie 4

Spośród podanych niżej związków podkreśl ten, w którym występują atomy węgla o wszystkich możliwych rzędowościach oraz narysuj jego wzór półstrukturalny.

4-etylo-4-propylooktan,     2,2-dimetylopropan,     2,3,4-trimetyloheptan,   3-etylo-2,2-dimetylopentan

……………………………………………………………………………………………………………

Rozwiązanie:

Programy - Szkoła Podstawowa w Horyńcu-Zdroju

Zadanie 5 

Trans alkeny możemy otrzymać w wyniku redukcji wiązań potrójnych zgodnie ze schematem reakcji.

Jaki produkt reakcji otrzymasz gdy alkinem będzie pent-2-yn. ……………………………………………………………………………………………………………..

Programy - Szkoła Podstawowa w Horyńcu-Zdroju

 Zadanie 6 

2,3-dimetylobut-2-en, 1,2-dichlorocyklobutan, heks-3-en, eten

Podaj które z podanych węglowodorów mogą występować w postaci izomerów cis – trans ………………………………………………………………………………..…………………………………

Rozwiązanie:

1,2-dichlorocyklobutan, heks-3-en

Programy - Szkoła Podstawowa w Horyńcu-Zdroju

Zadanie 7  

Równanie reakcji:
1.CH2 = CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br
2.CH2ClCH2Cl + Zn(pył) → CH2 = CH2 + ZnCl
3.CH3CH3 + Cl2 → CH3CH2Cl + HCl    
4.C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O           

Oceń prawdziwość poniższych zdań i uzupełnij tabelę. Wpisz literę P, jeśli zdanie jest prawdziwe, lub literę F, jeśli jest fałszywe.

NumerZdanieP/F
1.Mechanizm reakcji 1 i 3 addycja rodnikowa
2.Reakcja 4 zachodzi zgodnie z mechanizmem substytucji elektrofilowej
3.Reakcja 2 jest przykładem reakcji eliminacji

F, P, P

Programy - Szkoła Podstawowa w Horyńcu-Zdroju

Zadanie 8 

Poniżej przedstawiono wzór półstrukturalny witaminy A

Substancja ta jest niezbędnym składnikiem wielu procesów zachodzących w naszym organizmie. Bez udziału tego związku niemożliwy byłby metabolizm białek i hormonów steroidowych. Jej właściwości powodują, że możliwe jest tworzenie rodopsyny – substancji, która umożliwia dobre widzenie.

Dla podanego związku określ:

Wzór sumaryczny:   
Liczbę wiązań π:   
Liczbę I – rzędowych atomów węgla:   
Liczbę tetraedrycznych atomów węgla:   

Rozwiązanie:

Wzór sumaryczny:  C20H30O

Liczbę wiązań π:  5

Liczbę I – rzędowych atomów węgla:  6

Liczbę tetraedrycznych atomów węgla:  10

Programy - Szkoła Podstawowa w Horyńcu-Zdroju

Zadanie 9 

 Poniżej przedstawiono ciąg przemian prowadzący do otrzymania pewnego związku chemicznego.

Uzupełnij tabelę, wpisując wzory półstrukturalne związków organicznych oznaczonych na schemacie literami A, B, C.

Związek AZwiązek BZwiązek C
     

Rozwiązanie:

Programy - Szkoła Podstawowa w Horyńcu-Zdroju

Zadanie 10  

Węglowodory nasycone w pewnych warunkach ulegają reakcji substytucji. W reakcji tej najłatwiej podstawić  atom wodoru połączony z III – rzędowym atomem węgla, trudniej z II – rzędowym a najtrudniej z I – rzędowym atomem węgla. Dla związku o nazwie 2-metylobutanu podaj:

Liczbę monocholowcopochodnych jakie można otrzymać w reakcji chlorownia tego węglowodoru.

……………………………………………………………………………………………………………………………….

Wzór produktu głównego oraz jego nazwę.

……………………………………………………………………………………………………………………………….

Rozwiązanie:

Liczba pochodnych: 4

Nazwa: 2-chloro-2-metylobutan

Programy - Szkoła Podstawowa w Horyńcu-Zdroju

Zadanie 11 

Oceń prawdziwość poniższych stwierdzeń i uzupełnij tabelę. Wpisz literę P, jeśli zdanie jest prawdziwe, lub literę F, jeśli jest fałszywe.

Węglowodór o wzorze sumarycznym C5H10:

NumerZdanieP/F
1.Nie może tworzyć izomerów geometrycznych (izomerów cis-trans)
2.Istnieje taki jego izomer, który wprowadzony do wody bromowej nie spowoduje jej odbarwienia
3.Związek o takim wzorze sumarycznym nie może tworzyć węglowodorów cyklicznych

F, P, F

Programy - Szkoła Podstawowa w Horyńcu-Zdroju

Zadanie 12  

Oceń prawdziwość poniższych zdań i uzupełnij tabelę. Wpisz literę P, jeśli zdanie jest prawdziwe, lub literę F, jeśli jest fałszywe.

W cząsteczce acetylenu CH ≡ CH obydwa atomy węgla wykazują hybrydyzację sp. Wynika z tego, że wiązania w tej cząsteczce utworzone zostały przez następujące orbitale każdego atomu węgla:

NumerZdanieP/F
1.1 orbital atomowy s i 1 orbital atomowy p
2.2 orbitale zhybrydyzowane sp i 4 orbitale atomowe p
3.2 orbitale atomowe s i 2 orbitale atomowe p

Rozwiązanie:

F, P, F

Programy - Szkoła Podstawowa w Horyńcu-Zdroju

Zadanie 13  

Podaj wzór półstrukturalny organicznego produktu reakcji 1 mola toluenu z 1 molem bromu wobec światła słonecznego.

Wzór produktu reakcji: ……………………………………………………………………………..

Mechanizm reakcji: ………………………………………………………………………………………..

Rozwiązanie:

substytucja rodnikowa

Programy - Szkoła Podstawowa w Horyńcu-Zdroju

Zadanie 14  

Uzupełnij poniższy schemat, wpisując w miejsce liter wzory odpowiednich związków:

ABCD
      

Rozwiązanie:

Programy - Szkoła Podstawowa w Horyńcu-Zdroju

Informacje do zadań 15 – 17

Zadanie 15  

Oceń prawdziwość poniższych zdań i uzupełnij tabelę. Wpisz literę P, jeśli zdanie jest prawdziwe, lub literę F, jeśli jest fałszywe.

NumerZdanieP/F
1.Związek C może tworzyć izomery cis – trans
2.Wzór ogólny szeregu homologicznego, do którego należy związek D to CnH2n
3.Związek B jest homologiem związku F

Rozwiązanie:

F, F, F

Programy - Szkoła Podstawowa w Horyńcu-Zdroju

Zadanie 16  

Związek A można otrzymać w reakcji odpowiedniej dichlorowcopochodnej alkanu z pyłem cynkowym.

Zapisz równanie reakcji otrzymywania związku A:

……………………………………………………………………………………………………………………………….

Rozwiązanie:

Programy - Szkoła Podstawowa w Horyńcu-Zdroju

Zadanie 17 

Podaj nazwy związku C i F oraz określ ilość wiązań δ i π występujących między atomami węgla. Odpowiedzi umieść w tabeli:

Nazwa:Nazwa:  
δ  =                                   π =δ  =                                   π =

Rozwiązanie:

C: 2-metylobut-2-en                        δ  =  4                                 π = 1

E: penta-1,3-dien                             δ  =  4                                π =  2

Programy - Szkoła Podstawowa w Horyńcu-Zdroju

Zadanie 18 

Związek C można otrzymać w reakcji eliminacji odpowiedniej monochlorowcopochodnej alkanu używając alkoholowego roztworu wodorotlenku potasu.

Zapisz równanie reakcji otrzymywania związku C:

……………………………………………………………………………………………………………………………….

Rozwiązanie:

 

Programy - Szkoła Podstawowa w Horyńcu-Zdroju

Zadanie 19 

Zaproponuj doświadczenie pozwalające odróżnić zawartości probówek 1 i 2 wiedząc, że znajdować się tam mogą jedynie związki A i D;

Podaj opis doświadczenia:

……………………………………………………………………………………………………………………………….

Obserwacje:

……………………………………………………………………………………………………………………………….

Wniosek oraz równanie reakcji:

……………………………………………………………………………………………………………………………….

Rozwiązanie:

Opis: Do probówek, w których znajdują się roztwory substancji A i D dodajemy wodę bromową. 

Obserwacje: W probówce, w której znajduje się związek D żółta woda bromowa uległa odbarwieniu, w probówce ze związkiem A brak zmian.

Równanie reakcji:

Programy - Szkoła Podstawowa w Horyńcu-Zdroju

Zadanie 20 

Oceń prawdziwość poniższych zdań i uzupełnij tabelę. Wpisz literę P, jeśli zdanie jest prawdziwe, lub literę F, jeśli jest fałszywe.

NumerZdanieP/F
1.W cząsteczce acetylenu wszystkie atomy węgla mają hybrydyzację orbitali walencyjnych sp2
2.Temperatura wrzenia heksanu jest większa od temperatury wrzenia butanu
3.Alkeny wykazują większą reaktywność od alkanów

Rozwiązanie:

F, P, P